Ketika Indonesia memproklamasikan kemerdekaannya pada tanggal 17 Agustus 1945, Timor Timur tidak termasuk di dalamnya, alasannya ialah Timor Timur bukan jajahan Belanda. Oleh alasannya ialah itu, pembentukan Timor Timur sebagai provinsi ke-27 semenjak tahun 1976 menimbulkan banyak sekali kontroversi yang berkepanjangan baik di Timor Timur sendiri maupun di dunia internasional.
Masuknya Timor Timur ke wilayah RI bergotong-royong bukan ambisi pemerintah Indonesia pada waktu itu, melainkan desakan sebagian warga Timor Timur yang mendukung proklamasi Balibo 30 November 1975 serta golongan dari AS dan negara-negara Barat yang semakin cemas akan perkembangan komunisme di Asia Tenggara (perang dingin). Apalagi sehabis Amerika Serikat kalah dalam perang Vietnam serta jatuhnya Kamboja dan Laos ke tangan pemerintahan komunis.
Namun saat perang cuek berakhir dan komunis tidak lagi menjadi ancaman, negara-negara Barat mulai mempermasalahkan Timor Timur yang menjadi bab pemerintahan Indonesia.
Kesulitan ekonomi yang dihadapi pemerintah Indonesia serta tanda-tanda politik yang terjadi di dalam negeri, dimanfaatkan oleh negara Barat untuk menekan Indonesia supaya meninjau kembali wacana duduk masalah Timor Timur. Hasilnya, pada masa pemerintahan B.J Habibie dan segenap kabinet reformasinya memperlihatkan alternatif bagi masyarakat Timor Timur dengan dua pilihan;
a. Lepas dari Indonesia; dan
b. Pemberian status otonomi yang diperluas/khusus
Untuk meninjaklanjuti opsi tersebut, diadakan negosiasi segitiga/Triparti (Indonesia, Portugal dan PBB) pada tanggal 5 Mei 1999 di New York AS. Dalam negosiasi Triparti disepakati untuk diadakan jajak pendapat untuk memilih masa depan Timor Timur.
Hasil jajak pendapat diumumkan PBB di New York tanggal 4 September 1999 ternyata di luar dugaan warga Timor Timur prointegrasi, sejumlah 78,5% penduduk Timor Timur menolak dan 21,5% mendapatkan undangan otonomi khusus.
Penjajahan Portugis di Timor Timur
Penjajahan Portugis di Timor Timur dimulai semenjak era 17 M. Penjajahan Portugis di Timor Timur ditanamkan raja muda Portugis yang berkedudukan di India, yakni Antonio De Melo De Castro. Melo menunjuk Simao sebagai penguasa di Timor Timur tahun 1665. Tahun 1701 Antonio Cuelho Guerreiro diangkat menjadi Gubernur I yang berkedudukan di Lifao.
Penjajahan Portugis di Timor Timur menimbulkan penderitaan dan kesengsaraan. Portugis bertindak sewenang-wenang, kekayaan rakyat Timor Timur dieksploitasi untuk kaum penjajah. Portugis tidak memperhatikan pendidikan dan kesehatan rakyat. Apabila rakyat melaksanakan perlawanan, rakyat ditindas dengan kejam.