√ Laporan Kimia Organik - Identifikasi Gugus Fungsi Alkohol

BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN       :

• Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
• Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan memakai tes Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab

1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier! Perbedaan karakteristik alkohol primer, sekunder dan tersier ada pada atom C yang terikat. Pada alkohol primer atom C yang terikat pada gugus OH mengikat 1 atom C, Pada alkohol sekunder atom C yang terikat pada gugus OH mengikat 2 atom C, Pada alkohol tersier atom C yang terikat pada gugus OH mengikat 3 atom C. Selain itu untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier sanggup dilakukan memakai pereaksi Lucas, jika alkohol primer tidak bereaksi sehabis diberi reagen Lucas, alkohol sekunder bereaksi lambat dan alkohol tersier akan dengan cepat bereaksi dengan reagen Lucas. Selain itu untuk membedakannya dengan cara mereaksikannya, alkohol primer apabila dioksidasi menghasilkan aldehid dan bila dioksidasi lagi menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkan keton. Alkohol tersier tidak terjadi oksidasi alasannya yaitu tidak ada atom H yang terikat pada atom karbinol (Hart, 2005).

2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol ! Perbedaan alkohol dan fenol yaitu, hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada alkohol. Gugus –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada alkohol terikat pada atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit disubtitusi pada alkohol sanggup disubtitusi. Selain itu, sanggup pula dibedakan dari gugus R nya. Pada fenol gugus R penyusunnya merupakan gugus aril. Pada alkohol gugus R penyusunnya yaitu alkil (Bettelheim, 2005).

3. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida! Prinsip analisis uji lucas yaitu membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan tertier dengan reagen yang terbuat dari adonan asam klorida pekat dengan seng klorida. Dimana alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat dan alkohol tersier sanggup bereaksi cepat. Prinsip analisa tes Ferri Klorida yaitu dengan senyawa aromatik, dimana FeCl3 akan beraksi kalau terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Ghalib, 2010).

 

TINJAUAN PUSTAKA

  A. Sampel dan Bahan

1.      Aquades

Aquades yaitu air hasil destilasi atau penyulingan, sama dengan air murni dan tidak ada mineral-mineral lain. Air destilasi ini  memiliki rumus kimia pada air umumnya yaitu H₂O, yang berarti dalam 1 molekul terdapat 2 atom hidrogen kovalen dan atom oksigen tunggal. Molekul pada H₂O berbentuk asimetris sehingga mempunyai elektronegativitas lebih tinggi dari atom hidrogen. Aquades ini bentuknya cair dan ibarat air pada umumnya dan merupakan materi kimia yang tidak berbahaya bagi badan insan alasannya yaitu mempunyai pH netral sehingga tidak mengakibatkan imbas samping. Aquades ini biasanya berfungsi sebagai pelarut (Hart, 2005).

2.      Etanol

Etanol biasa dikenal dengan sebutan etil alkohol, alkohol solut, alkohol murni atau alkohol saja. Rumus molekul dari etanol itu sendiri yaitu C₂H₅OH.  Etanol termasuk dalam alkohol primer. Sifat-Sifat Etanol dibagi menjadi 2 yaitu menurut sifat kimanya: reaksi asam basa, halogenasi, pembuatan ester, dehidrasi, oksidasi dan pembakaran. Berdasarkan sifat fisikanya dipengaruhi oleh:  keberadaan gugus hidroksil, pendeknya rantai karbon etanol, gugus hidroksil sanggup berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap dari pada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang sama. Etanol digunakan untuk materi baku industri atau pelarut (Bettelheim, 2005).

3.      Metanol

Metanol merupakan cairan yang jernih, tidak berwarna, dan merupakan cairan yang gampang terbakar. Metanol sanggup dibentuk dengan mereaksikan hidrogen dengan karbon monoksida atau karbon dioksida. Metanol banyak digunakan pada industri sebagai starting material pembuatan banyak sekali materi kimia, sebagai cairan pembersih beling mobil, pembersih karburator, antibeku, toner mesin fotokopi, dan materi bakar. Sifat fisika dan kimia metanol antara lain mempunyai rumus molekul CH₃OH, massa molar 32,04 g/mol dan mempunyai densitas 0.7918 g/cm³. Api dari metanol biasanya tidak berwarna. Oleh alasannya yaitu itu, kita harus berhati-hati bila berada bersahabat metanol yang terbakar untuk mencegah cedera jawaban api yang tak terlihat (Ali, 2005).

4.      2-Propanol

2-propanol mempunyai rumus molekul (CH₃)₂CHOH dan titik didihnya 82,3^oC. Sering disebut alkohol, isopropil alkohol mempunyai kegunaan untuk mendinginkan kulit dengan penguapan. Dengan demikian membantu untuk menurunkan demam . Zat ini sanggup mengeras di kulit dan mengurangi ukuran pori-pori dan membatasi sekresi. Zat ini digunakan sebagai pelarut untuk kosmetik , parfum dan krim kulit (Sudarmo, 2006).

5.      Fenol

Fenol berbentuk solid, berbau aromatik dan tajam, tidak berwarna. Memiliki titik didih 182°C dan titik leleh 42°C. Fenol berfungsi sebagai zat antiseptik, zat disinfektan, Pembuatan pewarna, resin. Sifat kimia yang paling penting dari fenol yaitu bahwa tidak ibarat alkohol, mereka bersifat asam. Fenol mempunyai nilai Ka sekitar 10-10 (pKa = 10), yang menciptakan mereka asam lemah, jauh lebih berpengaruh dari air tetapi jauh lebih lemah dari asam karboksilat (pKa sekitar 5) (Bettelheim, 2005).

B. Reagen

1.      Reagen Lucas (HCl dan ZnCl₂)

Reagen lucas merupakan suatu adonan asam klorida pekat dan seng klorida. Uji Lucas dalam alkohol yaitu tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida. Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas (Ghalib, 2010).

2.      Reagen Feri Klorida  

Besi (III) klorida, atau feri klorida yaitu suatu senyawa kimia yang merupakan komoditas skala industri, dengan rumus kimia FeCl₃. Senyawa ini umum digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum maupun sebagai katalis, baik di industri maupun di laboratorium. Warnanya kristal tergantung pada sudut pandang, kalau terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan transimsi kristal berwarna ungu-merah. Prinsip analisa tes Ferri Klorida yaitu dengan senyawa aromatik, dimana FeCl₃ akan beraksi kalau terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol  (Ghalib, 2010).

 

C. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a. Tes Lucas

Sampel	Perubahan Waktu			Hasil Uji (+) / (-)
	Awal	15 menit	10 menit + panas
Fenol	Bening putih	Putih bening	Putih bening	-
2-Propanol	Bening putih	Putih bening	Putih keruh	-
Metanol	Bening putih	Putih bening	Putih bening	-
Etanol	Bening putih	Putih bening	Putih bening	-

b. Tes Ferri Klorida

Sampel	Sampel+Reagen Lucas	Hasil Uji (+)/(-)
Fenol	Ungu	+
2-Propanol	Kuning Bening	-
Metanol	Kuning Bening	-
Etanol	Kuning Bening	-

PERTANYAAN

1.      a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan ini !

Prinsip analisis uji lucas yaitu membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan tertier dengan reagen yang terbuat dari adonan asam klorida pekat dengan seng klorida. Dimana ZnCl₂ berfungsi sebagai katalis asam lewis, HCl berfungsi untuk melarutkan alkohol dan menyumbangkan atom Cl^- pada pembuatan alkil klorida dan Cl₂ berfungsi sebagai katalisator pada reaksi Lucas dan membantu dalam proses pemekatan warna reagen Lucas itu sendiri. Dalam reagen ini alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat ditambah dengan pemanasan dan alkohol tersier sanggup bereaksi cepat meskipun tanpa pemanasan. Reaksi konkret ditandai dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua lapisan pada sampel (Ghalib, 2010).

Dalam praktikum ini, langkah pertama yang dilakukan yaitu menyiapkan alat dan bahan. Alat yang disiapkan antara lain tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, pipet ukur, beaker glass, sumbat gabus dan waterbath. Bahan yang digunakan antara lain aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen Lucas. Setelah alat dan materi disiapkan, kemudian praktikum dimulai dengan menaruh sampel berupa metanol, etanol, 2-propanol dan larutan fenol ke dalam masing-masing tabung reaksi sebanyak 0.5 ml memakai pipet tetes. Selanjutnya kedalam masing masing tabung reaksi yang telah berisi sampel dimasukkan reagen lucas sebanyak 3 ml dan eksklusif ditutup memakai sumbat gabus. Kemudian dikocok dinantikan 15 menit dan diamati perubahannya apakah terbentuknya kabut atau tidak. Jika larutan tidak terbentuk kabut maka dipanaskan pada suhu 60⁰C selama 10 menit. Kemudian diamati lagi perubahannya dan diperoleh hasil.

Dari data hasil percobaan yang telah diperoleh, pada sampel fenol yang semula berwarna bening sehabis didiamkan 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak ada perubahan, artinya hasil uji reagen lucas dengan fenol yaitu negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol tidak bereaksi dengan reagen Lucas (Hart, 2005). Selanjutnya pada sampel 2-Propanol yang semula berwarna bening, pada dikala didiamkan sempat terbentuk sedikit kabut dan sedikit keruh, namun alasannya yaitu terjadi sedikit kecelakaan yang mengakibatkan tutup tabung reaksi lepas, maka kabut yang sedikit tadi kemungkinan menguap, sehingga sehabis dipanaskan selama 10 menit pun tidak terjadi perubahan dan tidak juga berkabut. Kemudian untuk memastikan, percobaan dengan sampel 2-propanol diulangi lagi dari awal, namun balasannya sama, tidak terbentuk kabut dan dua lapisan pada sampel, artinya uji reagen Lucas dengan 2-propanol yaitu negatif. Dalam literatur, reagen Lucas akan menghasilkan kabut dan 2 lapisan pada sampel bila bereaksi dengan alkohol sekunder (jika perlu dilakukan pemanasan) (Hart, 2005). 2-propanol merupakan alkohol sekunder, seharusnya 2-propanol membentuk kabut atau dua lapisan ketika direaksikan dengan reagen Lucas. Kesalahan ini dimungkinkan alasannya yaitu 2-propanol sendiri yang telah usang disimpan sehingga mengalami oksidasi dan pada dikala menutup dengan gabus epilog tidak rapat. Selanjutnya sampel metanol, keadaan awal berwarna putih bening dan tidak mengalami perubahan dikala didiamkan 15 menit dan sehabis dipanaskan selama 10 menit, artinya uji reagen Lucas dengan metanol yaitu negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas (Hart, 2005). Metanol merupakan alkohol primer. Selanjutnya sampel etanol, pada sampel etanol keadaan awal yaitu berwarna bening putih dan ketika didiamkan selama 15 menit dan dipanaskan selama 10 menit tidak terjadi perubahan, artinya uji reagen Lucas dengan etanol yaitu negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas, etanol merupakan alkohol primer (Hart, 2005).

b. Tuliskan prosedur reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus alkohol

Pada reaksi yang terjadi pada uji lucas ini yaitu reagen lucas akan melarutkan alkohol. Gugus OH yang kurang nukleofilik akan terlepas dan bereaksi dengan H⁺ membentuk H₂O. Sedangkan alkohol yang kehilangan OH akan digantikan dengan Cl^- pada reagen Lucas., sehingga terbentuk reagen  alkil klorida. Reaksi antara reagen Lucas dengan alkohol sekunder atau tersier merupakan reaksi subtitusi nukleosiklik SN1. Berikut yaitu reaksi yang terjadi dari beberapa sampel yang ditambahkan reagen lucas :

Etanol: CH₃          CH₂      OH + HCl ==> tidak ada reaksi

Methanol:          CH₃         OH + HCl ==> tidak ada reaksi

2-propanol: 2-propanol + HCl ==> tidak ada reaksi,

                                                 seharusnya bereaksi sedikit membentuk kabut atau dua lapisan

Fenol: C6H5      OH + HCl è tidak ada reaksi

2.      Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Ferri Klorida dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Prinsip dari uji feri klorida yaitu mendeteksi keberadaan fenol pada sampel dengan penambahan larutan feri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai jawaban dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan feri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang terikat pada fenol (Ghalib, 2010).

Dalam praktikum kali ini, langkah pertama yaitu menyiapkan alat dan bahan. Alat yang digunakan dalam praktikum ini antara lain yaitu tabung reaksi, rak tabung reaksi, pipet tetes, pipet ukur, beaker glass dan water bath. Sedangkan materi yang digunakan dalam praktikum ini yaitu aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol dan reagen feri klorida 5%. Setelah alat dan materi disipakan, praktikum dimulai dengan mengisi lima tabung reaksi dengan aquades sebanyak 1 ml memakai pipet ukur. Kemudian masing-masing tabung reaksi yang telah berisi 1 ml aquades ditetesi sampel yaitu aquades, metanol, etanol, 2-propanol, larutan fenol sebanyak lima tretes memakai pipet tetes. Selanjutnya masing-masing tabung reaksi yang telah terisi sampel dan aquades ditambahkan reagen feri klorida sebanyak dua tetes, kemudian dikocok. Selanjutnya diamati perubahan yang terjadi dan dicatat, kemudian diperoleh hasil uji.

Dari data hasil praktikum yang telah dilakukan sanggup diketahui bahwa pada sampel fenol ketika ditambah reagen warnanya menjadi ungu. Artinya hasil uji feri klorida dengan fenol yaitu positif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa fenol akan bereaksi dengan feri klorida yang ditandai dengan terbentuknya warna ungu (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel 2-propanol, pada sampel ini sehabis ditetesi reagen feri klorida berwarna kuning bening. Artiya uji feri klorida dengan 2-propanol yaitu negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel metanol, pada sampel ini ketika ditambah reagen feri korida berwarna kuning bening. Artinya uji feri klorida dengan metanol yaitu negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo, 2006). Selanjutnya sampel etanol, pada sampel ini sehabis ditetesi reagen feri klorida, warnanya kuning bening. Artinya uji feri klorida dengan etanol yaitu negatif. Hal ini sesuai dengan literatur bahwa alkohol tidak bereaksi dengan uji feri klorida (Sudarmo, 2006).

Reaksi Uji feri klorida yaitu reaksi substitusi antara sampel dengan reagen feri klorida dimana H⁺ dalam fenol digantikan dengan Fe³⁺ dengan reagen feri klorida. Sedangkan H⁺ yang lepas berikatan dengan Cl^- membentuk HCl. Sedangkan Fe³⁺ akan berikatan dengan cincin benzen membentuk FeO yang sanggup mengubah warna dari kuning transparan menjadi ungu, yang menerangkan hasil uji positif. Fenol mempunyai substituen OH, sehingga perubahan warna yang terjadi yaitu ungu. FeCl₃ akan beraksi kalau terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna ungu, sehingga uji Ferri Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Bettelheim, 2005). Berikut yaitu reaksi ferri klorida dengan beberapa sampel yang digunakan :

Sampel fenol :

          OH

                           + FeCl₃                Fe ( O                        ) + 3 HCl

Etanol : CH₃          CH₂      OH + FeCl₃ètidak ada reaksi

Methanol  : CH₃         OH + FeCl₃ è tidak ada reaksi

2-propanol:  2-propanol + FeCl³ è tidak ada reaksi

KESIMPULAN

Prinsip analisis uji lucas yaitu membedakan senyawa alkohol primer, sekunder dan tertier dengan reagen yang terbuat dari adonan asam klorida pekat dengan seng klorida. Dimana alkohol primer tidak bereaksi, alkohol sekunder bereaksi sedikit dan lambat ditambah dengan pemanasan dan alkohol tersier sanggup bereaksi cepat meskipun tanpa pemanasan. Reaksi konkret ditandai dengan terbentuknya kabut dan terbentuk dua lapisan pada sampel. Sedangkan prinsip dari uji feri klorida yaitu mendeteksi keberadaan fenol pada sampel dengan penambahan larutan feri klorida yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai jawaban dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan feri klorida. Warna yang diperoleh bergantung pada subtituen yang terikat pada fenol.

Dari praktikum kali ini sanggup disimpulkan bahwa yang bereaksi dan hasil uji konkret terhadap uji ferri klorida yaitu sampel fenol, sedangkan sampel yang lain hasil ujinya negatif. Hal ini alasannya yaitu ferri klorida hanya bereaksi pada fenol, tidak pada alkohol. Selanjutnya pada uji Lucas tidak ada yang menghasilkan hasil uji positif. Seharusnya 2-propanol hasil uji konkret alasannya yaitu ia merupakan alkohol sekunder. Namun kesalahan ini dimungkinkan alasannya yaitu adanya human error, 2-propanol yang terlalu usang disimpan dan epilog gabus pada tabung reaksi yang tidak rapat.

 Mohon maaf apabila ada kesalahan dalam laporan ini

Sumber http://velahumaira.blogspot.com